Джон Кеннеди-младший, чьё имя всегда привлекало внимание прессы, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1994 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд Calvin Klein. Она не принадлежала к миру политики, что, возможно, и привлекло Джона.
Их роман развивался не на публике, а вдали от назойливых объективов. Пара старалась избегать показной светской жизни, предпочитая тихие встречи в Нью-Йорке или прогулки на природе. Кэролин, с её сдержанным стилем и независимым характером, казалась человеком, который ценил личное пространство — это резко контрастировало с жизнью Джона, всегда находившегося в центре внимания.
После нескольких лет ухаживаний они поженились в сентябре 1996 года. Церемония прошла тайно на острове Камберленд, у берегов Джорджии. Это был простой обряд, без привычной помпезности, лишь в кругу самых близких. Их брак многие наблюдали с интересом, пытаясь разгадать секрет этого союза между наследником политической династии и женщиной из мира высокой моды.
Их совместная жизнь, к сожалению, оказалась короткой. В июле 1999 года оба трагически погибли в авиакатастрофе, когда Джон пилотировал частный самолёт. Эта история, от первой встречи до печального конца, остаётся одной из самых запоминающихся и грустных глав в летописи известных американских семей.